Певец Сергей Пенкин родился в Пензе 10 февраля 1961 г. В 1979 г. он окончил местное музыкальное училище, а в 1992 г. – Государственный музыкально-педагогический институт им. Гнесиных. По информации СМИ, несмотря на голос в четыре октавы, его приняли на курс только с 11-й попытки.

Будучи студентом, Сергей Пенкин работал в варьете гостиницы «Космос» и побывал вместе с его труппой за границей. Вернувшись в СССР, начал шить на выступления необычные костюмы и головные уборы, как Элтон Джон и Майкл Джексон. За страсть к стразам и необычный голос поклонники прозвали Сергея Пенкина «Принцем Серебряным».

Репертуар молодой певец тоже выбирал западный (Элвис Пресли, Фрэнк Синатра, Хулио Иглесиас и др.). В 1990-е в только что открывшейся стране стратегия оказалась выигрышной: коммерческий канал «2х2» поставил в ротацию его версию песни «Feelings». Впоследствии композиция станет фирменной для Сергея Пенкина.

В 1991 г. вышел дебютный альбом певца под названием «Holiday», в Санкт-Петербурге в КЗ «Октябрьский» прошел его первый сольный концерт. Вскоре он стал популярным и в Санкт-Петербурге, и в России в целом. «На вот тебе [билеты], на Пенкина сходишь», – говорит герой Сергея Бодрова в фильме Алексея Балабанова «Брат».

В 2003 г. автор песни «Feelings» Моррис Альберт пригласил Сергея Пенкина на гала-концерт в Великобритании. В 2008 г. российский певец записал совместный сингл «I will be with you» с Сарой Брайтман. При этом Пенкин неоднократно подчеркивал, что считает себя патриотом и никогда всерьез не рассматривал предложения о карьере за рубежом.

В общей сложности Сергей Пенкин записал около 20 альбомов и не менее 143 песен. «Известные люди, как правило, одиноки… Но я нет. У меня есть одна, но самая большая любовь всей моей жизни – мой зритель», – говорит в интервью певец.

В 2025 г. Сергей Пенкин выступил с живым концертом в эфире «Авторадио». Несмотря на регулярные гастроли и полные залы, радиостанции нечасто крутят его композиции. «Мне уже настолько все равно, что моих песен нет на радио. Если зритель есть в зале, значит, все в порядке», – признается Сергей Пенкин.

Периодически Сергей Пенкин работает на телевидении, в том числе в проектах «Музыкальный ринг НТВ» (вышел против Лолиты Милявской), «Суперстар», «Один в один», «Три аккорда», «Секрет на миллион» и «Маска» (выступал в гостевом образе крокодила Гены).

Параллельно артист озвучивает мульт-героев, например, петуха в фильме «Новые Бременские» (2000) и снеговика Олафа в анимационной франшизе «Холодное сердце» (2013-2019).