Boardwalk ProductionsГлавную роль на Бродвее Миннелли впервые исполнила в мюзикле Джона Кандера «Флора, Красная опасность», посвященном преодолению Великой депрессии (1965). «Помню, когда она появилась, неуклюжая, застенчивая, выглядела ужасно, нельзя было предположить, что из этой затеи что-нибудь получится», – поделился первым впечатлением от актрисы автор стихов постановки Фред Эбб. Но его опасения оказались излишними: за роль Флоры Миннелли наградили высшей американской театральной премией «Тони». В 1969 г. случился прорыв и в кино: она сыграла эксцентричного подростка в фильме «Бесплодная кукушка» и впервые стала номинантом на «Оскар». В дальнейшем амплуа Миннелли стали экстравагантные, немного расчетливые, но вместе с тем наивные и хрупкие героини.