С кем и почему. С ФСБ из-за протестов в 2011 г.
В 2011 г. Дуров рассказал о требованиях ФСБ заблокировать несколько страничек во «В контакте», где обсуждались массовые акции протеста. Тогда он опубликовал копию запроса ФСБ с фотографией собаки, показывающей язык, с комментарием: «Официальный ответ спецслужбам на запрос о блокировке групп».
Чем закончилось. Дуров отказался блокировать группы.
Фото. Иллюстрация к посту Дурова о нежелании выполнять требования ФСБ, 8 декабря 2011 г.

С кем и почему. С ФСБ из-за митингов на Украине.
3 декабря 2013 г. «В контакте» получила от ФСБ требование «предоставить регистрационные данные» авторов и организаторов групп, связанных с революцией на Украине.
Чем закончилось. «В контакте» не стала выполнять требование. Российская юрисдикция не распространяется на украинских пользователей соцсети, объяснил Дуров.
Фото. Это фото Дуров опубликовал на своей страничке «В контакте» в дни событий на Майдане, 27 янвяря 2014 г.

С кем и почему. С МВД из-за нарушения правил дорожного движения.
5 апреля 2013 г. в Петербурге белый «Мерседес», за рулем которого, по данным Следственного комитета, был Дуров, нарушил правила дорожного движения, наехал на инспектора ДПС и попытался скрыться. После это в офисе «В контакте» и квартире самого Дурова прошли обыски.
Чем закончилось. Против Дурова возбудили дело об административном правонарушении. Однако во время расследования сооснователи «В контакте» Вячеслав Мирилашвили и Лев Левиев продали 48% в соцсети консорциуму инвесторов во главе с фондом UCP Ильи Щербовича. А в январе 2014 г. стало известно, что Дуров продал свою долю «В контакте» бизнесмену Ивану Таврину.
Фото. Снимок аварии предположительно с участием Дурова.

С кем и почему. С Щербовичем из-за Telegram.
В апреле 2014 г. фонд UCP Ильи Щербовича подал иск к Дурову. Суть претензий – являясь гендиректором «В контакте», Дуров развивал Telegram, используя ресурсы соцсети», а значит – нарушал интересы UCP как акционера. Дуров отдавать Telegram не захотел и подал встречный иск.
Чем закончилось. В итоге долю UCP во «В контакте» купила Mail.Ru Group, после чего фонд отказался от претензий на Telegram.
Фото. Команда Telegram перевозит серверы для мессенджера, Лондон

С кем и почему. С бывшим сотрудником из-за увольнения.
Бывший технический директор «В контакте» Антон Розенберг, который потом работал в Telegram, обвинил Павла и Николая Дуровых в незаконном увольнении из Telegram на почве личной неприязни. Розенберг подал в суд на «Телеграф» (российское юрлицо Telegram).
Чем закончилось. В итоге Розенберг заключил мировое соглашение с компанией «Телеграф», получив 1,5 млн руб.
Фото. Дуров запускает сделанные из денежных купюр самолетики. По словам Розенберга, делает это основатель Telegram из его кабинета. Петербург, Невский проспект.

С кем и почему. С Жаровым из-за пособничества терроризму.
В июне 2017 г. Дуров и Жаров несколько дней вели публичную дискуссию. Жаров заявлял, что основатель Telegram нейтрален по отношению к террористам и преступникам, которые пользуются его мессенджером. Дуров на это отвечал, что Telegram заблокировал более 5000 публичных каналов и групп.
Чем закончилось: В итоге Дуров согласился на внесение Telegram в реестр организаторов распространения информации, но уточнил, что не будет выполнять законы, не совместимые с защитой частной жизни и политикой конфиденциальности Telegram.
Фото. Публикация Дурова на своей страничке в Instagram во время заочной дискуссии с Жаровым.

С кем и почему. С ФСБ из-за ключей шифрования.
Летом 2017 г. ФСБ потребовала от Telegram ключи для декодирования сообщений пользователей. Представители Telegram заявили, что выполнить эти требования технически невозможно.
Чем закончилось. 13 апреля 2018 г. Таганский суд Москвы постановил ограничить доступ к Telegram. Дуров пообещал, что мессенджер будет использовать встроенные методы обхода блокировок, не требующие действий от пользователей.
Фото. Снимок из Instagram Павла Дурова, в подписи к которому он пообещал и дальше защищать конфиденциальность пользователей Telegram, 15 апреля 2018 г.