Олег Меньшиков родился в подмосковном Серпухове 8 ноября 1960 г. Его отец работал военным инженером, а мать – врачом-невропатологом. «Родители воспитывали меня тем, что не воспитывали… Просто они меня любили», – отмечал в интервью Меньшиков. В юности он занимался скрипкой и заслушивался опереттами. Но в музыкальный вуз не пошел. «Это был единственный раз, когда моя мама сказала: «Ты пойдешь на оперетту только через мой труп», – признавался Меньшиков.

На старте театральная карьера Меньшикова выглядела хаотичной. В 1981 г. он окончил Высшее театральное училище им. Щепкина (ныне – институт). После этого его автоматически приняли в Малый театр. Меньшиков полагал, что в молодости классический театр «не бог весть какая находка», но согласился из-за нежелания раз за разом проходить просмотры. Через год его призвали в армию и перевели в Центральный академический театр Советской (ныне – Российской) армии. После службы молодой актер перешел в Театр им. Ермоловой, где оставался вплоть до 1989 г. «Прекрасно понимаю Валентина Иосифовича Гафта, который сменил пять театров… Это необходимо для того, чтобы сберечь свой внутренний театральный… мир», – делился Меньшиков.

На фото: сцена из спектакля в Театре им. Ермоловой «Второй год свободы», в котором Олег Меньшиков играл Робеспьера.

Параллельно Меньшиков начал сниматься в кино и почти сразу стал популярным. «Профессия [актера] такая, идиотская, потому что все только на "нравится" или "не нравится" [построено]. Никаких критериев нет», – говорил артист. Зрители запомнили его по ролям в военной драме Сурена Шахбазяна «Жду и надеюсь» (1980), трагикомедии Никиты Михалкова «Родня» (1981), кинодраме Романа Балаяна «Полеты во сне и наяву» (1982) и комедии Михаила Козакова «Покровские ворота» (1982, кадр на фото). По мнению кинокритиков издания «Сеанс», Меньшиков в те годы играл не героев с определенными чертами, а «образ молодежи вообще».

«Великие артисты кино могут быть неубедительны в театре. Но никогда наоборот», – считает Олег Меньшиков. В 1990 г. он исполнил главную роль в постановке Петра Фоменко «Калигула» в Театре им. Моссовета (на фото сцена из спектакля). За эту работу актер получил премию и диплом фестиваля «Московские сезоны». 

После распада СССР Олег Меньшиков несколько лет работал за границей. «Я не сравнивал "там" и "здесь". Я переживал, что у моих родителей холодильник пустой, зная, что творится в России в 1990-е», – отмечал он. В 1991 г. по приглашению британской актрисы Ванессы Редгрейв Олег Меньшиков исполнил роль Сергея Есенина в спектакле «Когда она танцевала» в лондонском театре «Глобус» и получил за это престижнейший театральный приз – премию Лоуренса Оливье (1992). В 1992 г. он также сыграл на сцене лондонского The Tricycle в постановке по пьесе Николая Гоголя «Игроки», а в 1994 г. вернулся к образу русского поэта уже в парижском Театре Елисейских полей.

В 1990-е фильмы с Олегом Меньшиковым впервые стали широко известны за рубежом. Он снялся в криминальной картине Александра Хвана «Дюба-дюба» (1992), кинодраме про репрессии Никиты Михалкова «Утомленные солнцем» (1994, премия «Оскар»), военном фильме о Первой чеченской кампании Сергея Бодрова-старшего «Кавказский пленник» (1996, номинация на «Оскар») и крупнобюджетной мелодраме Никиты Михалкова «Сибирский цирюльник» (1998, фильм открытия Каннского кинофестиваля). Кинокритики писали, что на этот раз Меньшиков играл «о жизни и смерти в отсутствие любви» и время от времени – «палачей». «Мне кажется, любой артист, играющий героев, потом обязательно начинает играть злодеев», – комментировал он.

На фото: вместе с английской актрисой Джулией Ормонд в фильме Никиты Михалкова «Сибирский цирюльник».

В 1995 г. Меньшиков вернулся домой и создал антрепризную компанию «Театральное товарищество 814». С ней он поставил спектакли «Горе от ума» (1998), «Кухня» (2000) и «Игроки» (2001). В 2003 г. актер исполнил главную роль в постановке Кирилла Серебренникова «Демон». В тот же год он познакомился с начинающей актрисой Анастасией Черновой (на фото), которая в 2005 г. стала его супругой. «Раньше у меня были какие-то любовные истории, романы, но ответственности я не брал ни за кого… Вообще самым важным считаю встречи с людьми. Они в моей жизни многое меняли… Номером один по значимости я бы назвал встречу с Настей», – отмечал Олег Меньшиков.

«Очень редко снимался – всего в паре фильмов – из-за денег», – рассказывал Олег Меньшиков СМИ. В 2000-е начался период экранизаций. Актер сыграл главные роли в «Статском советнике» (2005), «Золотом теленке» (2006) и «Докторе Живаго» (кадр на фото, 2006), но затем стал реже появляться на экранах. «Восторги по поводу нашего кинематографа я не разделяю. Я вам не назову ни одной картины за последние десять лет, которые бы вселили в меня какие-то надежды. Есть серьезные и достойные, но ни одной такой, которую я бы хотел пересмотреть еще раз», – говорил в интервью Олег Меньшиков.

В результате актер перешел к возрастным героям. Первым стал тренер Анатолий Тарасов в спортивной драме Николая Лебедева «Легенда № 17» (кадр на фото, 2013). «Мне очень помог Тарасов: перескок в возрастную категорию произошел при помощи этой роли, причем совершенно безболезненно. Мне вдруг стало абсолютно пофигу, как я выгляжу – мешки у меня, не мешки. Сейчас я про это даже не думаю. Какие роли мне, в конце концов, еще играть?» – делился артист со СМИ. За тренером последовали военный во франшизе Федора Бондарчука «Притяжение» (2017) и «Вторжение» (2019), следователь в «Гоголь. Начало» (2017) и «Гоголь. Страшная месть» (2018), судья в сериале «Ваша честь» (2021) и золотопромышленник в «Прелести» (2024).

С 2012 г. Олег Меньшиков стал художественным руководителем Московского драматического театра им. Ермоловой. В 2013–2021 гг. он параллельно работал его директором. «На данном этапе жизни мне намного интереснее быть продюсером, театральным деятелем, нежели актером или режиссером», – признавался Меньшиков. После его назначения в театре сняли почти все старые спектакли, а после пандемии провели сокращения. Зато Меньшиков чаще выпускает музыкальные постановки и работает с молодыми режиссерами и актерами. 

Время от времени Меньшиков занимается видеоконтентом. В 2004–2005 г. он вел на НТВ новогодние программы «Первая ночь с Олегом Меньшиковым». «Мне нравится, что Башмет играет с группой "Ленинград", группа "Наив" поет песню Валерии», – признавался артист. Возглавив Театр им. Ермоловой, интервьюировал знаменитостей в собственном шоу «ОМ». «Витя Сухоруков… И его эксцентричность, и его трагизм – все это мне знакомо. Но во время нашей беседы все было явлено с таким обнажением, … что я обалдел. Была еще программа с Пугачевой. После нее мне позвонил Константин Львович Эрнст и попросил ее для "Первого канала", сказал, что никогда Аллу Борисовну такой не видел», – рассказывал Меньшиков.

С 2018 г. Олег Меньшиков преподает на актерском факультете ГИТИСа. К мастеру студенты обращаются на «вы». «Имя-отчество – это красиво, не знаю, почему у нас всех Сашами и Димами зовут так долго… Переход с "вы" на "ты" – это тоже красиво. Выпить на брудершафт – торжественный акт, когда люди становятся ближе. И лишаться этого нельзя», – считает Меньшиков.

Народный артист России награжден орденом Почета (2010), тремя госпремиями в области литературы и искусства (1995, 1997, 1999), призами «Кинотавр» (1996) и «Ника» (1997). В честь юбилея в Театре им. Ермоловой организуют вечер «Олег Меньшиков. Спектакль‑интервью»: на основной сцене в реальном времени снимут документальный фильм о нем. «Не кокетничаю: я не считаю себя великим артистом», – сказал как-то Меньшиков. «Иногда я думаю: что ж я не попробовал чего-то другого? Поэтому – да, я бы на такой эксперимент пошел. Проснуться никому не нужным Меньшиковым… Меня бы это устроило», – говорит он.