Леонид Якубович родился 31 июля 1945 г. в Москве. Его отец-фронтовик руководил конструкторским бюро, мать работала в роддоме. В школе Якубович посещал театральный кружок. Однажды он не успел вернуться из экспедиции к началу учебного года и был исключен. «Меня выгнали из школы, потому что я в восьмом классе удрал в Сибирь и пропустил несколько месяцев учебы. А чтобы пойти в вечернюю школу, нужно было где-то работать. Как-то шел по улице, увидел отдел кадров, а там написано: “Требуется токарь”. Взял да и зашел», – рассказывал телеведущий.

После вечерней школы Якубович окончил училище, а затем в 1965 г., вопреки желанию поступать в театральное, отправился учиться в Институт электронного машиностроения. «Отец меня никогда ни о чем не просил, а тут сказал: "Сначала получи профессию, а потом занимайся чем хочешь"», – вспоминал Якубович. В конце второго курса, узнав о Клубе веселых и находчивых (КВН) в Московском инженерно-строительном институте, он решил перевестись туда на факультет теплогазоснабжения и вентиляции. Там состоялось знакомство с Геннадием Хазановым, который тоже был участником команды. С 2000 г. Якубовича регулярно приглашают в жюри Высшей лиги КВН.

На втором курсе института Якубович впервые женился – на девушке по имени Раиса, но союз был недолгим. Уже на пятом курсе он заключил брак во второй раз – с экскурсоводом ВДНХ и солисткой ансамбля «Горожане» Галиной Антоновой. Окончив вуз в 1971 г., будущий телеведущий устроился на Московский автомобильный завод им. Лихачева (ЗИЛ), а по вечерам подрабатывал извозом. В 1973-м у пары родился сын Артем. В 1995 г. супруги развелись.

С конца 1970-х Якубович писал сценарии для программ «А ну-ка, парни!» и «А ну-ка, девушки!», а также для некоторых артистов. В 1980 г. он вступил в Союзный комитет московских драматургов. В 1988 г. стал автором сценария и ведущим первого в истории СССР конкурса красоты «Московская красавица». Примерно в это же время он начал вести аукционы.

Помимо этого, с 1980-х Якубович снимался в кино. Дебютной работой стала роль в комедии «Однажды двадцать лет спустя» (1980). Среди других фильмов с его участием – «Давайте без фокусов!» (1992), «Жених из Майами» (1994), «Московские каникулы» (1995), «Ускоренная помощь» (2000), «Русские амазонки» (2002), «Три дня в Одессе» (2007). Чаще всего его образы – камео. Также телеведущий неоднократно появлялся в «Старых песнях о главном».

Настоящую известность Леонид Якубович обрел, став ведущим капитал-шоу «Поле чудес». Передача была запущена в 1990 г. первым генеральным директором телеканала «ОРТ» Владиславом Листьевым как частичная адаптация американской программы «Wheel of Fortune» для советского телевидения. В середине 1991 г. Листьев предложил Якубовичу сменить его на месте ведущего, но тот согласился не сразу.

Якубович впервые вышел в эфир «Поле чудес» 22 ноября 1991 г. и с тех пор является бессменным ведущим программы. Отличительными чертами капитал-шоу стали вращающийся барабан, призы в виде необычных подарков (включая живых животных и предметы быта), а также выступления игроков с художественными номерами. По инициативе Якубовича акцент в передаче сместился с процесса отгадывания слов на личности участников.

Параллельно с «Полем чудес» Якубович вел и другие программы: «Колесо истории» (1996–1999), «Слабое звено» (2002), «Стирка на миллион» (2004–2006), «Звезда на "Звезде"» (2016–2018), «Я могу!» (2017–2018). В 2005-2009 гг. он был автором и ведущим документального проекта «Последние 24 часа». Кроме того, в 2014-м Якубович выступил сценаристом и продюсером комедии режиссера Александра Стриженова «Дедушка моей мечты».

В 1998 г. телеведущий женился в третий раз – на сотруднице телекомпании «ВИD» Марине Видо, которая младше него на 18 лет. В том же году у супругов родилась дочь Варвара.

Одним из давних увлечений Леонида Якубовича является пилотирование. Более 30 лет назад на аэродром его ради шутки привел Юрий Николаев. «Мне дали попробовать подержать штурвал, и у меня не получилось. А у меня такой характер, что если что-то не выходит, то все, привет… Это был 1994 г., стало быть, мне тогда было 49. Через восемь лет окончил Калужское авиационное училище. Два года лицензировался, потом провел 30 суток в учебно-тренировочном отряде в Быково», – рассказывал телеведущий. В 2002 г. он получил сертификат пилота третьего класса коммерческой авиации с правом управления вторым пилотом на самолете ЯК-40. С тех пор шоумен освоил несколько типов самолетов и вертолетов, предпочтение отдает МИ-2.

В 1997 г. Якубович совершил путешествие на остров Пасхи, компанию в котором ему составили норвежский исследователь Тур Хейердал, ученый и телеведущий Юрий Сенкевич, музыканты Стас Намин, Андрей Макаревич (считается в России иноагентом) и Максим Леонидов. Спустя 20 лет, во время кулинарной программы «Смак», шоумен признался, что тогда во время одного из перелетов едва не произошла трагедия: «Мы летели откуда-то куда-то, отдыхали, веселились. И вдруг заметили, что берег оказался не слева, а справа. Я, как летчик, пошел и посмотрел, что могло произойти. Оказывается, дымился двигатель, но никто не обращал на него внимание. На взлетной полосе нас встречала куча пожарных машин».

В 1995 г. Якубович баллотировался в депутаты Госдумы II созыва по федеральному списку КЕДРа, однако партия не преодолела пятипроцентный барьер. С 2004 г. он состоит в «Единой России», был доверенным лицом Владимира Путина на выборах президента в 2012 и 2018 гг.

В мае 2024 г. в «Москонцерт холле» состоялась премьера спектакля «Люди А. Выбор» по пьесе Леонида Якубовича, написанной по мотивам романа «неВойна» Алексея Филатова. Работа посвящена бойцам спецподразделения «Альфа» и их женам. «Эта идея давно родилась – лет 27 тому назад, когда я познакомился с ребятами из группы. Писать о них довольно трудно. Это люди особой категории», – признавался Якубович. Помимо этого, он сам иногда выходит на сцену. Среди последних ролей – Гарпагон в постановке «Скупой» в Новом театре.

В 1997 г. телеведущий был удостоен звания Заслуженного артиста России, а в 2002-м – народного. Также награжден орденами Александра Невского, Почета и Дружбы. Помимо этого, Якубович является многократным лауреатом премии «ТЭФИ» (1995, 1999, 2020). В 2025 г. он получил статуэтку в номинации «Легендарные телевизионные программы» за «Поле чудес». В интервью ТАСС шоумен рассказывал: «35 лет я работаю без сценария, которого не было никогда. 35 лет совершеннейшей импровизации, потому что я никогда не знаю, кто из участников приедет на передачу. А задание мне выдают за минуту до начала, когда я уже стою в студии перед зрителями… Для меня каждая программа как будто новая. И так было все 35 лет».

Накануне 80-летия, отвечая на вопрос журналиста о том, собирается ли Якубович отмечать юбилей, телеведущий заявил: «За очень редким исключением всякие праздники минут через 30–40 превращаются в тихие беседы отдельных групп людей, которые совершенно забывают, зачем пришли». «Свои дни рождения я больше отмечать не буду никогда», – добавил артист. О себе же он говорит: «С серьезной точки зрения я ведь не артист. Я никогда этому не учился. Это все случайность. И я, по всей вероятности, – хорошая самодеятельность, с большим опытом работы, вот так скажем. Единственное, что меня спасало все эти годы, – это то, что я не играл никогда».