Тобиас Винсент Магуайр родился 27 июня 1975 г. в Санта-Монике (Калифорния, США) в семье 20-летнего строителя и 18-летней секретарши. Когда мальчику исполнилось два года, родители развелись. Все детство Магуайр переезжал от одного родственника к другому, не задерживаясь на одном месте дольше двух лет. Впоследствии он называл это время тяжелым и одиноким. Родители строили личную жизнь, в результате чего у будущего актера появилось пятеро сводных братьев и сестер.

В детстве Магуайр проявлял интерес к кулинарии и всерьез намеревался стать поваром. После окончания начальной школы он даже хотел записаться на курс домоводства, однако мать убедила мальчика выбрать актерское мастерство. Впрочем, надолго его не хватило: в 13 лет Магуайр бросил учебу. В подростковом возрасте он страдал от алкогольной и наркотической зависимости.

Впервые Магуайр появился на экране в 1989 г., исполнив эпизодическую роль в приключенческой драме «Волшебник». В 1992 г. он получил главную роль в телесериале «Великий Скотт!», однако шоу отменили всего через девять недель после премьеры.

В начале 1990-х на одном из кастингов начинающий актер познакомился с Леонардо Ди Каприо (на фото справа). Приятели стали вместе ходить на прослушивания и договорились помогать друг другу. Например, Ди Каприо получил место в телесериале «Родители» (1990) и вскоре порекомендовал пригласить туда Магуайра. История повторилась с драмой «Жизнь этого парня» (1993), где первый сыграл главную роль, а второй – второстепенную. Параллельно он снимался в рекламе.

К середине 1990-х Магуайр сумел побороть алкогольную зависимость и перестал следовать за Ди Каприо. В 1997 г. на экраны вышла драма «Ледяной ветер», в которой он исполнил роль подростка, живущего в интернате. После этой работы на него обратили внимание. В 1998 г. Магуайр предстал в эпизоде психоделической трагикомедии «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» (кадр из фильма на фото), за которой последовали главные роли в драме «Плезантвиль» (1998), мелодраме «Правила виноделов» (1999), а также комедийной драме «Вундеркинды» (2000).

Мировую славу актеру принесло амплуа Питера Паркера в фантастическом боевике Сэма Рэйми «Человек-паук» (2002), снятом по одноименному комиксу Marvel. Компанию Магуайру по съемочной площадке составили Уиллем Дефо (Зеленый гоблин), Кирстен Данст (Мэри Джейн) и Джеймс Франко (Гарри Озборн). Лента стала первым фильмом, собравшим больше $100 млн за неделю проката, а общие сборы превысили $825 млн. На тот момент это сделало ее седьмой самой кассовой картиной в истории.

За сверхуспешным «Человеком-пауком» в 2004 г. последовал сиквел, где Питер Паркер противостоял Доктору Осьминогу в исполнении Альфреда Молины, а в 2007 г. – заключительная часть трилогии, в которой антагонистами выступили Песочный человек (Томас Хейден Черч) и Веном (Тофер Грейс).

Закончив с супергеройской франшизой, Магуайр стал реже сниматься. Среди его последующих работ – военная драма «Братья» (2009) с Натали Портман и Джейком Джилленхолом, а также мелодрама «Великий Гэтсби» (2013) по одноименному роману Фрэнсиса Скотта Фицджеральда, где актер вновь разделил съемочную площадку с Леонардо Ди Каприо. Также он исполнил эпизодические роли в фильмах «День труда» (2013) и «Вавилон» (2022). Его последней главной ролью стал гроссмейстер Бобби Фишер в байопике Эдварда Цвика «Жертвуя пешкой» (2014).

В 2021 г. Магуайр вернулся к своему самому успешному амплуа и снова сыграл Питера Паркера в боевике «Человек-паук: Нет пути домой». Благодаря концепции мультивселенной лента собрала на одном экране всех актеров, ранее исполнявших эту роль.

Помимо актерской карьеры Магуайр преуспел в продюсировании. Он выступил продюсером драмы Спайка Ли «25-й час» (2002) с Эдвардом Нортоном в главной роли, короткометражки «Что бы мы ни делали» (2003) с Тимом Ротом и Робертом Дауни-младшим, а также спортивной драмы Гэри Росса «Фаворит» (2003) с Джеффом Бриджесом. В 2012 г. Магуайр стал сопродюсером триллера «Легкие деньги», а также основал собственную компанию Material Pictures.

В 2010 г. Магуайр был номинирован на «Золотой глобус» в категории «Лучшая мужская роль» за фильм «Братья», однако награды не получил. При этом он дважды выигрывал премию «Сатурн» – за «Плезантвиль» и «Человек-паук 2».

В 2003 г. актер начал встречаться с дизайнером ювелирных украшений Дженнифер Мейер – дочерью президента Universal Studios Рональда Мейера. В 2007 пара оформила брак, однако спустя девять лет он распался. Официально Магуайр и Мейер развелись в 2020 г. У них есть дочь Руби и сын Отис.

Актер является заядлым игроком в покер. В середине «нулевых» он принимал активное участие как в профессиональных турнирах, так и в нелегальных играх вместе с другими звездами Голливуда, в частности, Леонардо Ди Каприо и Беном Аффлеком.